Nella splendida Monteriggioni, spesso teatro di sanguinose guerre tra Firenze e Siena per attestare la supremazia di una delle due città toscane, vi è una leggenda legata ad uno spettro. Questa volta il fantasma in questione non vaga per un amore maledetto ma per un tradimento compiuto quand’era in vita. In uno dei crocevia importanti della Via Francigena, i combattimenti che avvennero tra il XII e il XIII secolo vide il predominio della più forte Firenze, che avvenne nel XIV secolo dopo anni di duri e sanguinosi assedi contro di una rocca fino allora inespugnabile.
La solidità della rocca era soprattutto dettata in quanto lungo il fossato che la cingeva, gli armigeri avevano creato delle carbonaie che erano pronti ad incendiare durante gli attacchi dei gigliati e che proibivano ai soldati fiorentini qualsiasi tentativo di conquista. Per questa ragione Monteriggioni fu sempre considerata un solido centro di difesa per Siena che spesso approfittavano delle mura della città per salvarsi nel corso di molte battaglie.
La rocca però venne espugnata durante la fine di aprile del 1526 e solo a causa del tradimento di un suo capitano, tal Zeti, che creò una via di entrata all’interno della difesa della rocca che, senza quello stratagemma, avrebbe potuto resistere fino ai nostri giorni. L’esercito fiorentino entrò in città facendo schiavi i suoi abitanti ed uccidendo i soldati, portando a Firenze i prigionieri e facendo capitolare definitivamente Siena.
Ma il tradimento del capitano si venne a sapere e si dice che il suo fantasma, preso dai rimorsi vaghi ancor oggi. Una storia narra che esista un cunicolo segreto che parte da un pozzo di Piazza Roma e che termini proprio a Siena, e in questa lunga galleria lo spirito del capitano sia costretto a girare all’infinito, non perdonandosi di quel suo clamoroso gesto di viltà. La leggenda racconta che gli stessi abitanti di Monteriggioni nelle notti di plenilunio odano un trottare di cavalli seguiti da grida di lamento del capitano.